diff --git a/docs/cloud-session-bootstrap.md b/docs/cloud-session-bootstrap.md
new file mode 100644
index 0000000..5ca9858
--- /dev/null
+++ b/docs/cloud-session-bootstrap.md
@@ -0,0 +1,171 @@
+# 雲端 session 怎麼載到 ISEP —— inkstone/ISEP#5
+
+對照 `docs/governance/sdd-gitea-governance.md` §11.3「載入契約」三條硬規則
+（L11.3.1／L11.3.2／L11.3.3）與其驗收標準（L11.3.4：能貼出雲端實際載到的清單，
+逐條對上 ISEP 的註冊條數）。本檔記錄機制、實測結果、還缺什麼。
+
+## 舊模型死在哪（不要重蹈）
+
+`InkStoneCo/.claude/cloud-shell/`（`generate-shell-payload.py` + 薄殼）的模型是：
+真身 hook/command/skill → 產生器跑出「薄殼該長的樣子」→ 人推一份**複製本**進
+GitHub 私 repo `youlinhsieh/inkstoneco`。這條鏈上兩個環節都「要有人記得」：
+
+- 忘了重跑產生器 → 產物落後真身
+- 產物沒推 → 薄殼落後產物
+
+`inkstone/InkStoneCo#57` 的實測：薄殼比真身少 7 支閘，其中兩支才立一天。
+`#14` 更早：雲端 33 支閘一支都沒生效。**兩次同一個病**：任何「複製一份」的設計，
+新鮮度只能靠人記得，而人會忘。
+
+## 新機制：讓 Claude Code 自己的 plugin marketplace 去裝真身
+
+不做複製，改用 Claude Code 原生支援、且經官方文件證實可行的路徑：
+
+1. **ISEP 本身已經是一個合法 plugin**（`.claude-plugin/plugin.json` +
+   `.claude-plugin/marketplace.json`，另一張票的產物），hook 一律用
+   `${CLAUDE_PLUGIN_ROOT}`，不寫死路徑。
+2. Cloud environment 的 **Setup script**（code-on-web 原生功能，
+   在 Claude Code 啟動**之前**跑，跑在同一台會被拍成快照的 VM 上）裡跑：
+   ```
+   claude plugin marketplace add https://git.uncle6.me/inkstone/ISEP.git --scope user
+   claude plugin install isep@inkstone --scope user
+   ```
+   這兩行**不是複製**——跟本機 `claude plugin install` 是同一條路徑，裝的內容
+   100% 來自 ISEP 這個 repo 的 HEAD，沒有第二份、沒有產生器、沒有「子集」。
+3. Setup script 跑完，Anthropic 把整個檔案系統（含 `~/.claude/plugins/`）拍成快照，
+   之後每個新 session 直接沿用快照，**在 Claude Code 啟動當下**（不是「clone 完才補」）
+   plugin 就已經在磁碟上——`command`／`skill` 啟動時的目錄掃描掃得到，不再是
+   `#14` 那個「hook 可以晚到、skill/command 不行」的破口（見 L11.3.2）。
+
+私有 repo 的認證：不把 token 寫進任何檔案，改用官方文件建議的 CI/CD 寫法——
+用 `GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE`（既有機器帳號 token，`InkStoneCo#14` 已建立的同一把，
+沒有新造）在 Setup script 裡做一次 git URL 重寫：
+
+```sh
+git config --global url."https://x-access-token:${GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE}@git.uncle6.me/".insteadOf \
+  "https://git.uncle6.me/"
+```
+
+`marketplace add` 用乾淨網址（不帶 token），認證完全交給上面那條重寫，
+所以 `known_marketplaces.json` 裡存的來源網址也不帶 token
+（本機實測驗過，見下面「已驗」第 2 輪）。
+
+完整腳本：`docs/cloud-setup-script.sh`（貼進 code-on-web 的 Setup script 欄位用）。
+
+## 已驗（本機，隔離環境，不影響本機正在跑的任何 session）
+
+🔴 **怎麼保證沒有干擾**：全程把 `$HOME` 指到 scratchpad 底下的隔離目錄
+（`isep-test-home`／`isep-test-home2`），從未寫到真正的 `~/.claude/`，
+也沒有動到 `InkStoneCo/.claude/` 那份舊設定。兩者互不相干，
+本機目前跑著的其他 session／agent 全程沒受影響。
+
+**第 1 輪**（token 直接嵌在 marketplace URL 裡，沿用 ISEP 這個 git checkout
+本來就有的、已解析好的 origin 憑證——不是我另外造的憑證，是既有機制解析出來的那份）：
+
+```
+$ claude plugin marketplace add "https://claude-code:<token>@git.uncle6.me/inkstone/ISEP.git" --scope user
+Adding marketplace…Refreshing marketplace cache (timeout: 120s)…
+Cloning repository (timeout: 120s): https://***:***@git.uncle6.me/inkstone/ISEP.git
+Clone complete, validating marketplace…
+✔ Successfully added marketplace: inkstone (declared in user settings)
+
+$ claude plugin install isep@inkstone --scope user
+Installing plugin "isep@inkstone"...✔ Successfully installed plugin: isep@inkstone (scope: user)
+
+$ claude plugin list
+Installed plugins:
+  ❯ isep@inkstone
+    Version: 0.0.0
+    Scope: user
+    Status: ✔ enabled
+```
+
+**第 2 輪**（重跑一次，改用實際要交付的「乾淨 URL + git config url.insteadOf 重寫」
+寫法，驗證 §建議腳本 那段真的可行，而不是理論上可行）：
+
+```
+$ git config --global url."https://x-access-token:<token>@git.uncle6.me/".insteadOf "https://git.uncle6.me/"
+$ claude plugin marketplace add https://git.uncle6.me/inkstone/ISEP.git --scope user
+✔ Successfully added marketplace: inkstone (declared in user settings)
+$ claude plugin install isep@inkstone --scope user
+✔ Successfully installed plugin: isep@inkstone (scope: user)
+
+$ cat ~/.claude/plugins/known_marketplaces.json
+{
+  "inkstone": {
+    "source": { "source": "git", "url": "https://git.uncle6.me/inkstone/ISEP.git" },
+    ...
+  }
+}
+```
+⇒ 存在磁碟上的 marketplace 來源紀錄**不帶 token**——符合 L11.3.3「憑證只准取名字」。
+
+**逐條對照**（`claude plugin details isep@inkstone` 的輸出 + 直接數快取目錄裡的檔案，
+對照 ISEP 這次測試當下的 Gitea `main` HEAD）：
+
+| | 裝到本機隔離環境的 | ISEP `main` 當下的來源 | 對上了嗎 |
+|---|---|---|---|
+| Skills | 9（`cp-write`／`deep-recall`／`issue-handle`／`sdd-check`／`ship-check`／`wiki-capture`／`wiki-init`／`wiki-recall`／`wiki-update`） | `commands/` 7 支 + `skills/` 2 支 = 9 | ✅ 逐支比對名稱一致 |
+| Commands 目錄 | 7 個 `.md` | 7 個 `.md` | ✅ `diff` 兩邊檔名清單完全一致 |
+| Skills 目錄 | `deep-recall`／`ship-check` 2 個 | 同 | ✅ |
+| Hook 腳本（`hooks/*.sh` 實體檔） | 42 支 | 42 支 | ✅ `ls` 兩邊都是 42 |
+| `hooks.json` 裡註冊的 hook 腳本路徑（去重） | 39 支唯一路徑 | 39 支 | ✅ `diff` 兩邊 grep 結果完全一致 |
+
+（42 支實體檔 vs 39 支被 `hooks.json` 引用：差的 3 支是 `hooks.json` 自己
+＋ `pre-write-guard.sh`／`pre-write-guard.template.sh` 這類非直接掛註冊的輔助檔，
+兩邊都一樣，不是漏裝。）
+
+**意外的額外證據**：測試途中 ISEP 的 `main` 因為別的票（`#6`／`#9` 等）合併而往前推進
+（多出 `hooks/release-tag-guard.sh`、`docs/governance/`…），**下一次 `claude plugin
+marketplace update` / 重裝立刻拿到新內容**——證明這條路徑讀的是 Gitea 當下的 HEAD，
+不是任何時間點的快照複製本。
+
+## 沒驗到的（明講，不含糊）
+
+- ❌ **沒有在真正的 code-on-web 雲端 session 裡跑過。** 本機能做到的最接近測試是
+  「隔離 `$HOME` + 真的私有 repo + 真的 `claude plugin` CLI」，但 Cloud environment
+  的 Setup script 欄位、Environment variables 欄位是 claude.ai 帳號層級的設定，
+  我沒有去改——那是 leo 的 dashboard，不是這台機器上的檔案，我也判斷這件事
+  不屬於「可以自己裁」的範圍（不是 GitHub push，但同樣是帳號層級設定，
+  比照 D20 的精神交給 leo 動手）。
+- ❌ **沒有驗到「hook 真的攔下第一個工具呼叫」這一步的完整 runtime 行為**——
+  只驗到「plugin 在磁碟上正確就位、`claude plugin list` 回報 enabled」。
+  完整跑一個已登入的 `claude -p` session需要這台機器的 Claude Code 登入憑證
+  （存在 macOS Keychain，不是可複製的檔案），我判斷把它匯出到隔離測試環境
+  超出這張票該做的事，沒有做。
+  Q5（plugin 是否在 SessionStart 前同步就位、保證第一個工具呼叫就有效）
+  這格的證據來自官方文件（`plugin-marketplaces.md` §Pre-populate plugins for
+  containers：「At startup, Claude Code registers marketplaces found in the
+  seed's `known_marketplaces.json`... This works in both interactive mode and
+  non-interactive mode with the `-p` flag.」），**不是我自己重現的 runtime 實測**。
+- ❌ **Environment caching 的 ~7 天新鮮度窗口沒有解**——setup script 只在
+  「這個 environment 第一次開 session」跑一次，之後沿用快照，直到快照過期
+  （約 7 天）或 leo 改了 setup script／allowed network hosts 才重跑。
+  這代表 ISEP 若在窗口期內更新，雲端會暫時停在舊版本，直到快照重建。
+  這不是本票要解的「載不載得到」問題，而是另一種新鮮度問題，**留給 leo 決定
+  要不要另開票**（例如：leo 定期手動點一下「rebuild environment」，或接受
+  7 天週期）。
+
+## 需要 leo 做的（帳號層級設定，非 GitHub push，但同樣是我不該自己動的地方）
+
+去 code-on-web 的 **Cloud environments** 設定（`claude.ai` 帳號設定，不是
+GitHub、不是 Gitea）：
+
+1. 選 InkStoneCo 這條線在用的 environment（或建一個新的），
+   **Environment variables** 欄位加一行：`GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE=<既有那把值>`
+   （名字沿用 `InkStoneCo#14` 已建立的那把，不要新造；值只有 leo 知道要填什麼，
+   我這邊沒有也不該有）。
+2. **Setup script** 欄位貼 `docs/cloud-setup-script.sh` 的內容。
+3. 開一個新 session（或用 dashboard 的「rebuild environment」逼快照重建），
+   驗 `claude plugin list` 顯示 `isep@inkstone enabled`，且照 §逐條對照 那張表
+   再核一次數字。
+
+## 這張票沒動、也不會動的東西
+
+- 沒有動 `youlinhsieh/inkstoneco`（GitHub 薄殼 repo）——這個新機制**完全不需要
+  改它**：安裝目標是 `--scope user`（VM 家目錄），跟 session 從哪個 cwd 啟動無關。
+  舊模型需要在薄殼裡放 `.claude/settings.json` 指標，新模型不需要。
+- 沒有 push 到 GitHub、沒有 push 到本 repo的 `main`。全部改動只在
+  `leaf/5-cloud` 這條分支。
+- 沒有把任何 token 值寫進這個 repo 的任何檔案（`docs/cloud-setup-script.sh`
+  只引用環境變數名字 `GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE`）。
diff --git a/docs/cloud-setup-script.sh b/docs/cloud-setup-script.sh
new file mode 100644
index 0000000..f89855b
--- /dev/null
+++ b/docs/cloud-setup-script.sh
@@ -0,0 +1,38 @@
+#!/usr/bin/env bash
+# 貼進 code-on-web「Cloud environments → 你的環境 → Setup script」欄位的內容。
+# 不是 ISEP 的一部分（不會被 Claude Code 當 hook/command/skill 掃描），
+# 純粹是給 leo 複製貼上的參考檔，見 docs/cloud-session-bootstrap.md。
+#
+# 前提（要先在同一個 Cloud environment 的 Environment variables 欄位加好）：
+#   GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE   ← 既有機器帳號 token，名字沿用 InkStoneCo#14 已建立的那把，
+#                                不要新造一把。值本身不寫在這支腳本或任何檔案裡。
+#
+# 這支腳本做兩件事：
+#   1. 設定 git URL 重寫，讓任何對 git.uncle6.me 的 clone 都能用 GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE 認證
+#      （官方文件對「CI/CD 裝私有 marketplace」建議的寫法，見 references 段）。
+#   2. 直接把 ISEP 裝成 user-scope plugin ——不是「複製一份」，是跟本機一樣走
+#      `claude plugin marketplace add` + `claude plugin install`，裝的東西
+#      100% 來自 inkstone/ISEP 這個 repo 本身，沒有第二份內容。
+#
+# 何時跑：只在「這個 Cloud environment 第一次開 session」時跑一次，
+# 跑完 Anthropic 會把整個檔案系統拍成快照，之後的 session 直接沿用快照
+# （不重跑，除非改了這支腳本本身、改了 allowed network hosts、或快照滿 7 天過期）。
+# ⇒ 這是唯一會讓「ISEP 改了但雲端還是舊的」重新出現的地方，
+#    緩解法見 docs/cloud-session-bootstrap.md「已知限制」段。
+
+set -euo pipefail
+
+if [ -z "${GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE:-}" ]; then
+  echo "❌ 找不到 GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE —— 去 Cloud environment 的 Environment variables 加這個名字" >&2
+  exit 1
+fi
+
+# 官方文件建議的私有 marketplace 認證寫法：只重寫這個 host 的 URL，不動其他 git 操作。
+git config --global url."https://x-access-token:${GITEA_TOKEN_CLAUDE_CODE}@git.uncle6.me/".insteadOf \
+  "https://git.uncle6.me/"
+
+# 用乾淨網址（不帶 token）加 marketplace，實際認證交給上面那條 URL 重寫。
+claude plugin marketplace add https://git.uncle6.me/inkstone/ISEP.git --scope user
+claude plugin install isep@inkstone --scope user
+
+echo "✅ ISEP 已裝成 user-scope plugin，之後每個 session 啟動時直接生效。"